Del Castello di Velona, fortilizio medievale dell'XI secolo, la parte più antica, oggi visibile, è la torre di guardia del XII secolo che fu teatro di scontri tra la Repubblica di Siena e quella di Firenze. La loggia principale è invece del pieno Rinascimento, epoca in cui il Castello fu trasformato in villa residenziale. Nello stesso periodo la "Velona" fu raffigurata nelle carte geografiche affrescate da Ignazio Danti in Vaticano. Di gusto neo-medievale è la parte retrostante costruita in epoca tarda.

La strada che costeggia a valle il Castello, è segnalata su antiche carte geografiche col nome di via Clodia, la vecchia strada romana del primo secolo a.C., che univa l'Etruria meridionale a Roma. Nelle vicinanze sono visibili anche tratti della via Francigena, itinerario percorso da scrittori, artisti, briganti famosi e pellegrini che, nel medioevo, si recavano a Roma per il Giubileo. Nelle zone adiacenti il Castello furono rinvenuti importanti reperti etruschi, oggi conservati nel museo di Montalcino.